ABSTRACT
Se caracterizaron los extractos etanólicos de hojas y cortezas de 13 especies de la familia Lauraceae mediante cromatografía en capa fina de dos dimensiones (2D-CCD). Los datos posteriores se analizaron mediante técnicas de análisis estadístico multivariado (cluster y análisis de componentes principales (PCA)). Lo anterior permitió hacer una distinción entre los extractos obtenidos de diferentes partes de la planta (hojas y cortezas). Se observó, además, que la metodología usada es capaz de diferenciar entre extractos obtenidos a partir de especies de Lauraceae y los de otras familias de plantas.
Leaves and barks ethanolic extracts from 13 Lauraceae species were characterized through two-dimensional thin layer chromatography (2D-TLC). The subsequent data was analized through multivariate statistical analysis techniques (cluster analysis and principal components analysis (PCA)). This allowed to do a distinction between extracts obtained from different parts of the plant (leaves and bark). In addition, it was observed that the implemented methodology is able to differentiate between extracts obtained from Lauraceae species and some obtained from other plant families.
Caracterizaram-se os extratos etanólicos de folhas e casca obtidos a partir de espécies da família Lauraceae por cromatografia em camada fina em duas dimensões (2D-CCF). Os dados obtidos foram analisados utilizando técnicas de análise estatística multivariada tipo análise de cluster e análise de componentes principais (PCA). As técnicas estadísticas permitiram fazer uma distinção entre os extratos obtidos a partir de diferentes partes da planta (folhas e casca). Além disso, observou-se que o método utilização é capaz de diferenciar entre os extratos provenientes de espécies de Lauraceae daqueles obtidos a partir de outras famílias de plantas.
ABSTRACT
Se determinó la presencia y la estructura (mediante el uso de técnicas espectroscópicas y cromatográficas) de algunos metabolitos secundarios en tres morfotipos del fruto de cocona (Solanum sessiliflorum Dunal; Solanaceae) cultivados en el departamento del Guaviare. Se destacó la presencia de ácido p-cumárico, ácido p-hidroxidihidrocumárico, naringenina, salicilato de metilo, hidrocarburos de cadena larga, ácidos grasos y sus ésteres metílicos y etílicos. Algunos de estos compuestos se acumulan únicamente en el epicarpio de la fruta. La comparación de metabolitos volátiles permitió establecer diferencias químicas entre los tres morfotipos de la fruta.
Presence and structure (by using spectroscopic and chromatographic) of some secondary metabolites in three cocona morphotypes (Solanum sessiliflorum Dunal, Solanaceae) grown in the Guaviare department were established. They contain p-coumaric acid, p-hydroxidihidrocumaric acid, naringenin, methyl salicylate, fatty acids and their methyl and ethyl esters. Some of these compounds are accumulated only in the fruit exocarp. Comparison of volatile metabolites allowed to establish chemical differences between the three fruit morphotypes.
Determinou-se a presença e a estrutura (usando espectroscópicos e cromatográficos) de alguns metabolitos secundários em três morfotipos de cocona (Solanum sessiliflorum Dunal, Solanaceae) cultivados no departamento de Guaviare. Eles contém ácido p-cumárico, ácido p-hidroxidihidrocumárico, naringenina, salicilato de metila, ácidos graxos e seus ésteres metílicos e etílicos. Alguns desses compostos são acumulados apenas no exocarpo do fruto. Comparação de metabolitos voláteis nos permitiu estabelecer diferenças químicas entre os três morfotipos da fruta.
ABSTRACT
A partir del extracto etanólico de la corteza del árbol colombiano en peligro de extinción Dugandiodendron argyrotrichum (Magnoliaceae) se aisló por cromatografía en columna un aceite compuesto mayoritariamente por sesquiterpenos, así como dos sesquiterpenoides, torreyol y partenólido, y el alcaloide aporfínico N-acetilanonaina. Los compuestos se identificaron por cromatografía de gases acoplada a espectrometría de masas CG-MS y resonancia magnética nuclear (RMN) de 1H y 13C. Los sustancias aisladas se sometieron al ensayo de letalidad en Artemia salina.Aquellos que resultaron más tóxicos fueron el aceite de sesquiterpenos (CL50 = 4,49 mg/ml) y los lignanos dibencilbutánicos (1) (CL50.~ 50 mg/ml).
From the ethanolic extract of the bark of the colombian endangered tree Dugan- diodendron argyrotrichum (Magnoliaceae) was isolated an oil in which major compounds were sesquiterpenes. Two sesquiterpenoids torreyol and parthenolide and the aporphine alkaloid N-acetylanonaine were isolated by column chromatography (CG-EM) and characterized by 1H and 13C nuclear magnetic resonance (NMR) spectroscopy. The isolated substances were subjected to brine shrimp lethality bioassay. The most toxic compounds were sesquiterpene oil (LC50 = 4,49 mg/ml) and dibenzylbutane lignans (1) (LC50 ~ 50 mg/ml).
A partir do extracto etanólico da casca da árvore colômbiano em perigo de extinção Dugandiodendron argyrotrichum (Magnoliaceae) isolou-se um óleo composte maioritariamente por sesquiterpenos. Duos sesquiterpenoides, torreyol e partenólido e o alcalóide N-acetilanonaina se isolaram por cromatografía de coluna e foram caracterizados por meio de espectroscopía de resonância magnêtica nuclear (RMN) 1H e 13C. Os compostos foram evaluados en el bioensaio letalidade do Artemia salina. Os compostos que resultaron mais tóxicos foram o oléo de sesquiterpenos (CL50=4,49 mg/ml) e os lignanos dibencilbutanicos (CL50 ~ 50 mg/ml).
ABSTRACT
A partir del extracto etanílico de las inflorescencias de la especie Piper hispidum Kunth (Piperaceae) fueron aislados tres flavonoides: 5-hidroxi-7-metoxiflavanona, 5-hidroxi-4,7-dimetoxiflavanona y 2,4,6-trimetoxidihidrochalcona. De las flavanonas aisladas fueron obtenidos los derivados acetilados: 5-acetoxi- 7-metoxiflavanona y 5-acetoxi-4,7- dimetoxiflavanona. Las estructuras fueron elucidadas empleando técnicas espectrocópicas y por comparacióncon datos de literatura. Los compuestos naturales y sus derivados fueron sometidos al bioensayo de letalidad frente a Artemia salina. El flavonoide 5-hidroxi-7-metoxiflavanona presenta la mayor actividad tóxica frente a los microcrustáceos CL50 1.8 [1]g/ml.
From the ethanolic extract of the inflorescences of Piper hispidum Kunth (Piperaceae) were isolated three flavonoids 5-hydroxy-7-methoxyflavanone, 5-hydroxy-4,7-dimethoxyflavanone and 2,4,6-trimethoxydihydrochalcone. The acetylated derivatives 5-acetoxy- 7-methoxyflavanone and 5-acetoxy- 4,7- dimethoxyflavanone were synthesized from the isolated pure flavanones. Characterization was mainly achieved by spectroscopic techniques and compared with literature data. Natural compounds and derivatives were subjected to brine shrimp lethality bioassay. The most toxic compound was the flavonoid 5-hydroxy- 7-methoxyflavanone with a LC50 1,8 [1]g/ml.
A partir do extracto etanílico das inflorescancias da especie Piper hispidum Kunth (Piperaceae) foram isolados tras flavonoides: 5-hidroxi-7-metoxiflavanona, 5-hidroxi-4,7-dimetoxiflavanona y 2,4,6-trimetoxidihidrochalcona. Das flavanonas isoladas foram sintetizados os derivados acetilados 5-acetoxi-7-metoxiflavanona y 5-acetoxi-4,7-dimetoxiflavanona. As estruturas foram elucidadas empregando técnicas espectrocópicas e por comparasau com dados da literatura. Os compostos naturais e seus derivados foram submetidos a bioensaáos de letalidade frente a Artemia salina. O flavonoide 5-hidroxi-7-metoxiflavanona presenta uma major atividad toxica frente aos microcrustaceos CL50 1,8 [1]g/ml.
ABSTRACT
Una nueva cumarina llamada 3 -metoxi-4-(3-me t i l b u t -2-enil)-2H-cromen-2-ona fue aislada de la madera de Z. rhoifolium, junto con los compuestos conocidos, dictamnina y N-metilflindersina. Sus estructuras fueron elucidadas por RMN, incluyendo técnicas bidimensionales y por comparación con datos reportados en la literatura.
A novel coumarin named 3-metoxi-4-(3-me tilbut-2-enil)-2H-cromen-2-one was isolated from the wood of Z. rhoifolium, to get her with the known compounds, dictamnine and N-methylflin dersine. Their structures were elucidated by RMN spectraincluding 2D techniques and comparison with literature data.
Da madeira de Zanthoxylum rhoifolium foi iso la da uma nova cu ma ri na, com o name, 3 metoxi-4- (3-metilbut-2-enil)-2H-cromen 2-ona junto con os compostos, conhecidos: dictamnina y N-methyl- flindersina. Suas estruturas foram elucidadas por RMN, incluindo técnicas bidiomensionais e pela comparação comdados da literatura.